Purrloin decide perturbar um Tranquill que está lanchando, mas logo um bando deles faz com que fuja deles dando a perseguição. Como Ash e sua turma continuam sua jornada, eles encontram Purrloin e Meowth imediatamente se apaixona. Imediatamente a seguir é o rebanho de Tranquills que imediatamente começar a utilizar Ventania sobre o grupo. Ash usa Oshawott e usa o Jato D’água e Pikachu o Choque do Trovão. Após o rebanho recuar, Oshawott se apaixona por Purrloin e ele e Meowth começa a ter uma briga quem deve ficar com Purrloin. Íris tenta capturar Purrloin, mas é Meowth que salta no caminho e quase é capturado. Oshawott e Meowth mais uma vez briga por Purrloin. Enquanto isso, a Equipe Rocket está planejando seu esquema na Cidade de Nimbasa. Purrloin retorna ao grupo pedir ajuda porque um amigo está em apuros. O grupo decide ajudar, mas Cilan se recusa por causa de uma experiência passada do Purrloin. O grupo sobe uma montanha para ajudar o Purrloin enquanto uma garota chamada Misha pergunta a Cilan se ele viu um Purrloin e ela mostra uma foto, que ele se surpreende que é o mesmo Purrloin. De volta à montanha, Purrloin convence Ash dar a Meowth a mochila cheia de frutas, porque o caminho à frente torna-se ainda mais estreito. Quando ia descer para onde ele apontava, Purrloin rouba mochila de Ash e vai embora. Quando a estrutura entra em colapso, Purrloin se vira e olha para o grupo preso em uma caverna. Cilan e Misha entram na caverna para encontrar todos, mas Purrloin está em apuros. Misha tenta convencer Purrloin que ela não a abandonou, mas Purrloin recusa-se a acreditar em sua história. Meowth e todo o grupo começa a afundar-se no cascalho. Como Cilan e Misha tentam puxar todos para fora, eles caem dentro e começar a afundar também. Quando finalmente Purrloin percebe que Misha está dizendo a verdade, ele sai para ajudar. Enquanto isso, Ash e seu grupo chama seus Pokémon para ajudar a retirá-los, mas a corda segurando-os rompe. Mas antes, um bando de Tranquills os ajuda. Depois de todos sairem, Purrloin pede desculpas a todos. Meowth e Oshawott mais uma vez tenta a sorte, mas descobrem que Purrloin é realmente um macho. O grupo continua em sua jornada, enquanto a Equipe Rocket planeja algo nos trilhos do metrô.